Josef Skupa se narodil ve Strakonicích v hostinci U Varausů (později U Švehlů) 16. ledna 1892. Otec byl četnický strážmistr v Blovicích a pak v Chanovicích. Poté se rodina přestěhovala do Plzně.

Dětství  Josefa  Skupy je spojeno také s obcí Mladějovice na Strakonicku, kde odehrál svá první loutková představení. Josef Skupa tu trávil prázdniny u strýce - učitele Kubeše (v bývalé škole v Mladějovicích je dnes volně přístupný koutek věnovaný právě Josefu Skupovi. A před budovou školy stojí sochy Spejbla a Hurvínka). V Mladějovicích vychodil Josef Skupa i 5. třídu. Zde se také poprvé setkal s loutkami tehdy známých postaviček Škrholy a Kašpárka. Začínal zde hrát dětem v divadle složeném z papírových beden.

V Plzni pak založil v roce 1930 Plzeňské loutkové divadlo, později nesoucí název Divadlo Josefa Skupy. Zde se poprvé objevuje postava Spejbla, kterou v roce 1920 vytvořil řezbář Karel Nosek a Hurvínka řezbář Gustav Nosek v roce 1926. Gustav Nosek vyřezal v roce 1930 i třetí postavičku, a to Máničku.

Josef Skupa zemřel mladý 8. ledna 1957, přesto si stačil vychovat svého nástupce Miloše Kirschnera.

Na Josefa Skupu vzpomněli v neděli 16. ledna ve Strakonicích jeho příznivci v čele s členy Jednoty Karla Havlíčka Borovského a představiteli města. O den dříve si významný den připomněli také členové Divadelního souboru Skupa Mladějovice. "Jsme velmi potěšeni, že nás navštívil prasynovec Josefa Skupy  Pavel Skupa a krátkou vzpomínkou připomněl jeho dětství strávené v Mladějovicích," zvedl režisér DS Skupa Vladimír Riederer. 

Jan Malířský, Strakonice